最善で、最小な次の一歩をどこに踏み出すか。

――現在の業務内容を教えてください。

プロダクトの機能改修を担当する傍ら、趣味でフロントエンド開発基盤の整備を行っています。

いま、プロダクトの機能改修面で私が取り組んでいるのは、アプリ内メッセージ機能の UX 改修。2015年にネイティブアプリ向けに始まったReproのプロダクトは、2018年にはウェブ領域へ進出。事業領域を拡大する中で培った知見やノウハウを、再びアプリへ還元しているところです。アプリとウェブ、それぞれの知見がプロダクト開発に自然とフィードバックされていくほどよいサイクルを日々実感しながら業務に取り組んでいます。

――業務を進める中で心がけていることはありますか。

難しい質問ですね（笑）。いろいろとありますが……強いて挙げるなら、より良い意思決定を行うことでしょうか。

――ストレングスファインダーの結果でも「最上志向（何事も上を目指し、向上させるという意識）」が上位に挙がってますね。具体的には、どのような点を意識していますか。

大事にしてることが2つあります。まず1つが「前提やコンテキストを明らかにする」こと、もう1つが「下した意思決定の検証や評価をするためのなるべく小さい単位を用意する」ことです。

まず1つ目は、「本当の課題を見失わないようにすること」と言い換えることもできるかもしれません。例えば、顧客や一緒に働くメンバーから「この機能を加えたいんだけど…...」と相談を受けたとします。この時、「◯◯が欲しい」という裏側には、必ずそのひとの願望（実現したいこと、解決したい課題）が隠れていますよね。そこを見落とさないことが大事なんです。

――意識していても、その裏側を読み取ることが難しいと悩む方もいますよね。

難しいですよね。その難しさを越えて前提やコンテキストを明らかにするために、私は「あらゆる状況において、正しい・誤った意思決定なんて存在しない」というスタンスを大切にしています。それぞれの意思決定は独立して評価されるのではなく、他の意思決定との比較、もしくは意思決定が行われる時間軸、さまざまな環境や状況と照合してはじめて、相対的なものさしから評価が発生するのではないかと思うんです。

そうして課題を特定したうえで、解決のための様々な選択肢を絞り込む際にも同様の思考パターンをとります。それぞれの選択肢から優劣を決める評価軸は何か、評価の前提が変わるとしたらどのような状況で、その際どのような行動を取ればいいのか。ある時点では X という指標を重要視して A 案を採用したけど、時間の経過や環境の変化で指標 X の重要性が下がり、案 B や C が有力になりそうだ……みたいな具合です。

ここまでお話しした内容において共通して大事にしているのは、過去の前例や既存の枠組みなどを脇に置くこと。「今こうだから……」と思考を停止させず、ゼロベースでものごとを捉え、思い描いたあるべき理想と現状のギャップを埋めるために何をすべきかという一点に集中するよう心がけています。

――すべきことが明らかになった後には、心がけの2つ目「下した意思決定の検証や評価をするためのなるべく小さい単位を用意する」につながりますね。

はい。意思決定は一度行って終わりではなく、検証・評価を経て次の意志決定に活かすところまで続けていかないといけないことが多いと思います。検証するまで2ヶ月かかる場合と3日かかる場合、あるいは1日に数十回検証が行える場合とでは、個々の検証のやりやすさや負担、あるいはモチベーションも当然変わりますよね。

以前は一歩一歩の歩幅を大きくしてしまい、検証のスピードが上がらない状況に陥ってしまうこともありました。いまでは、良し悪しの感触が掴めてくる最小手のステップはどこにありそうか、そのステップを辿るには何を理解し、どうアクションとして実行すればよいのか日々考えるようにしています。こうしたステップを地道に積み重ねながら、最終的なゴールに一歩ずつ着実に近づいていくイメージです。

具体的には、リリースまでのスコープ調整やスプリントレビュー、ユーザーヒアリング等、ステークホルダーと定期的に対話できる機会を設けるなどの工夫を行っています。

半年かけて開発してきた機能が完成したが、いざリリースしてみれば内外から手厳しい感想が飛んできて肝が冷えた……みたいな状況はさすがにありませんが、そのようなフィードバックをより早くこまめにもらえたほうが、健全で穏やかでいられますからね。

――いきなり一発解決を目指すのではなく、一歩一歩確実に解決を目指すというやり方ですね。

そうですね。こう話すと気が遠くなるような作業のように感じる方もいるかもしれませんが、1つ1つのステップを地道に積み重ねていくほうが結果として近道を進むことに繋がると思うんです。

想いはひとつ。互いの意見の奥にある考え方を認め合う。

――常により良い選択を探し、ゼロベースで考える。最善な最小手を探し出し、アクションをとる。そういった仕事に対する心構えは、いつ頃身につけたんですか。

前職で、その重要性を身をもって教わったのがターニングポイントになりました。あれから数年経ち、マスターできたと自信をもって言えるつもりはまるでなく、普段の業務で日々精進しているところです。

与えられた情報を鵜呑みにせず疑ってかかること、そして自ら調べて自分なりの答えを出すこと は学生時代から繰り返してきたので、今振り返るとそれらの習慣が糧になっているのかもしれません。

こうした姿勢を磨いてきたことで良いこともありましたが、一方で大変なこともありました。

去年のある時期、どうしても自分の意見を譲りたくないと思ってしまったことがあったんです。全員がいいものを作ろうと取り組んでいるので、意見の衝突やすれちがいが発生するのは日常茶飯事。しかし、この時は周囲と意見の裏側にある考え方を理解し合えず、そんな自分を自らで相当追い込んでしまいました。

そして、少しの間 Repro を離れてお休みをいただいていました。

――お休みの間はどのように過ごしていたんですか。

休んでいる間はひたすらに何もしない時間、何も考えない時間を過ごしました。少しずつ外出したり考え事ができたりするようになって、これまでの自分の仕事のやり方を振り返っていました。

振り返りの中で、他者とのコミュニケーションの中に求める納得のラインが高すぎることと、納得できないことを抱えたまま前に進めないという傾向が強い ことに気づいたんです。そのことに気づいた瞬間は、自分の生き方が楽になったような感覚を覚え、ホッとしたというか……嬉しかったです。

当時は納得というものを「ゼロかイチか」、デジタルな反応として捉えていたのかもしれません。

――とはいえ、復帰する際には転職の選択肢もあったと思います。お休みの期間にこれまでを振り返った結果、Reproではない会社へ移るということは考えなかったんですか。

転職は考えませんでした。

Reproってすごく個性的なメンバーが集まっているんですよ。誰1人として同じ考え方や価値観を持ってる人はいないんじゃないかと言えるほど、それぞれに独自の個性があります。そんなメンバーが日々「エンドユーザーのために最高のプロダクトを提供しよう」という1つの想いで一致団結しています。

私たちがストレートに意見を交わしあうのは、本当の意味で顧客のことを考え、私たちが愛するプロダクトを少しでもより良くよくしたいという想いがあるから。

休養を経て、改めて自分が身を置いていた環境の素晴らしさに気づきました。そして、このような環境で挑戦できる機会が目の前にあるのにまだ何もやり切っていなかった自分自身にも気づきました。

そう思えば思うほど、「このままでは終われない」 と想いが込み上げてきて再びReproで働くことにしました。

それぞれのメンバーの意見や主張の裏にある価値観・考え方を尊重して受け容れる。違いが生じるのは当たり前、冷静に相違点を整理して歩み寄る。復帰後はこれらを自然と意識するようになり、以前よりも周囲とスムーズにコミュニケーションを取ることができるようになりました。

優秀で個性的なメンバーが集まる環境でスムーズなコミュニケーションが取れるようになると、仕事の合間の雑談からも学べる点が多いことに気づきます。CSやセールス、プロダクトオーナーなどといった異なる職種の同僚からいただくプロダクトのフィードバックも参考になるものが多い。自分の成長に繋がるきっかけを見つけやすいので大きな働きがいに繋がり、復帰前よりも楽しく働けています。

チャレンジングな課題が尽きない日々を楽しむ。

――改めてReproで働きはじめた伊藤さんですが、今後挑戦してみたいことはありますか。

Reproで一丸となって世界を目指す中で、自分もどこかに爪痕を残したいんですよね。

具体的に挑戦したいのは、必要だと認識されているものの、着手できていない開発基盤の整備 。個別具体な機能改修を通した価値提供だけでなく、「価値提供そのもののサイクルを速める」観点から見た開発基盤整備のありかたを模索していきたいです。

これは冒頭で触れたフロントエンド開発基盤の整備もここに繋がる話で、エディタでコーディングした内容をブラウザで目視、動作確認。何かあればまだ修正……というのが一見よくあるサイクルの風景かと思うんですが、サイクルをさらに高速で回すためのネタが実は豊富に転がっているんですよね。

今の Repro が抱える課題に照らし合わせつつ、より有効そうな手段や方法を試行錯誤する日々。試行錯誤できる裁量が与えられるフィールドがあり、自分の色や個性を試しながら課題に取り組めるというのはワクワクします。

Reproという会社には、新たな挑戦の場が絶えず存在しています。それは、私たちが世界を見据えた大きなビジョンを掲げているからでしょう。だからこそ、課題は尽きず、その度に挑戦できる機会を手にできる。

そのビジョンを打ち立てたのは、代表の平田。Reproで最も挑戦と成長を続けているのは、その平田かもしれません。

「Reproの成長に、自分の成長が置いていかれないように」

いつも楽しそうにそう語る平田の目を見ていると、私もさらなる挑戦を楽しもうというという気持ちになってきます。

取材・執筆=山崎 貴大